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掲載号 (Issue)
第9巻第1号 (2005年1月)
掲載ページ (Page)
22 - 30
論文種別 (Type)
総説 (General Review)
題名(副題)
Title (Subtitle)
液晶材料合成に使えそうな有機合成
Organic Synthesis that is Potentially Applicable Toward the Preparation of Liquid Crystalline Materials
著者名
Author(s)
森 敦紀
Atsunori MORI
著者所属
東京工業大学資源化学研究所新金属資源部門・助教授
概要
液晶の合成に使えそうな有機合成反応として,遷移金属触媒を用いるクロスカップリング反応を紹 介する.末端アルキンのクロスカップリング反応である薗頭カップリングがアンモニア水を添加剤に 用いることにより起こること,ビアリール合成が有機ケイ素反応剤と芳香族ハロゲン化物とのクロス カップリング反応でも進行すること,ヘテロ芳香族化合物のC-H結合が触媒反応により芳香族ハロ ゲン化物と反応して,炭素-炭素結合を生成するC-H 結合置換反応がチアゾールやチオフェンで進 行する反応などを解説する.

キーワード:液晶合成,遷移金属触媒,クロスカップリング反応,薗頭反応,C-H結合置換反応, 有機ケイ素反応剤,トラン,ビアリール,チアゾール,チオフェン
Abstract
Transition metal-catalyzed synthetic reactions are described that are potentially applicable to the synthesis of liquid crystalline materials. The Sonogashira coupling, which is a cross-coupling reaction of terminal alkynes with organic halides, takes place with aqueous ammonia. Palladium-catalyzed cross coupling of organosilicon compounds with aryl halides can be applied for biaryl synthesis. A specific C-H bond of heteroaromatic compounds is substituted with various aromatic groups by the catalysis of a transition metal. Finally, several 2, 5-diarylated thiophenes and thiazoles are synthesized in a combinatorial manner.

Keyword: Liquid crystalline materials, Transition metal catalyst, Cross-coupling reaction, Sonogashira coupling, C-H substitution reaction, Organosilicon compounds, Tolane, Biaryl, Thiazole, Thiophene

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